Il nome della porta non viene citata nel lodo dei consoli senesi Iacopo “Arungerius” e Altovito che l’8 novembre 1198 si pronunciarono nella controversia tra Orvieto e Acquapendente sulla demolizione delle mura, dopo la guerra del 1197. Solo nel XVI secolo, Paolo Biondi, descrivendo le sei porte della città, ricorda che quella dove s’entra venendo verso Siena, si chiama Ripa.
L’aspetto della fonte della Rugarella si deve al riassetto urbanistico di alcune delle aree della città avvenuto nella seconda metà dell’ottocento ad Acquapendente. La fonte, che si trova all’interno della città, è denominata come “fonte delle Sugarelle o Rugarella” per la sua collocazione presso l’omonima via. Alla fine dell’ottocento, grazie all’intervento dell’architetto Guglielmo Meluzzi, venne ristrutturata la fonte, conferendole il suo aspetto monumentale.
L’attuale denominazione di fonte dei“Mascheroni” entrò in uso solo quando la fonte venne ristrutturata nell’ottocento grazie all’intervento dell’architetto G. Meluzzi, che ne curò il progetto con lesene e cornicioni, ponendo delle maschere grottesche intorno ai cannelli dell’acqua. La fonte fa da scena alla piazzetta che si apre sotto il livello di Via XV Maggio.
Il Museo della Città costituisce un vero e proprio sistema museale integrato cittadino composto da tre sedi espositive. La sede centrale trova spazio presso le sale del Palazzo Vescovile, costruito nel 1649. In questa sede è possibile ammirare le raccolte d’arte sacra diocesana e i numerosi reperti ceramici, che illustrano la storia della ceramica aquesiana dal Medioevo ai nostri giorni.
L’ospedale di Santa Maria sorse nel 1421, raggruppando tre strutture precedenti: l’ospedale della Trinità, l’ospedale di San Rocco e l’ospedale di San Gregorio, che sorgevano sul tratto della via Cassia, denominata strada romana. Si trattava di una struttura di sosta, ricovero e assistenza per pellegrini e luogo di cura per ammalati.
Nel 1923 venne collocato nella piazza il Monumento ai Caduti della guerra del 1915 – 1918. La scultura in bronzo che lo decora è opera dello scultore Uno Gera di Ripatransone.
Davanti alla chiesa di Santo Stefano è situato palazzo Benci-Caterini, con portale ad arco sotto una trabeazione di tipo dorico. Il concio di chiave, anziché essere decorato dal tradizionale stemma, riporta un mascherone grottesco.
Situato sulla via più importante del centro, rientra in quel programma decorativo che fece aumentare la costruzione di edifici monumentali a cavallo del XVIII secolo perseguito dalle famiglie abbienti della città.
Palazzo Petrucci-Piccioni si trova di fronte al palazzo comunale e si caratterizza per il portale con arco a tutto sesto, racchiuso entro forti lesene bugnate e riporta il nome “TANCREDES PETRUTIUS” ai lati del concio principale.
Il palazzo fu voluto da Monsignor Antonio Viscontini, che ne affidò il progetto agli architetti Ippolito Scalza d’Orvieto e Taurello Taurelli Salimbeni di Acquapendente. Oggi il palazzo è proprietà privata.
